O Benfica decepcionou sua torcida ao ser o único time grande a ficar de fora das semifinais da Taça de Portugal. A equipe encarnada perdeu nesta quarta por 1 a 0 do Vitória de Guimarães em pleno estádio da Luz. Para piorar, viu Sporting e Porto seguirem firmes na luta pelo título.

Mesmo jogando em casa, o Benfica deu vexame. A equipe perdeu por 1 a 0 para o Vitória de Guimarães e se despediu do torneio. Nem o fato de atuar com a mais durante mais de vinte minutos foi suficiente para evitar a eliminação.

Depois da pressão inicial exercida pelo time encarnado, os visitantes abriram o placar aos 22. Após uma cobrança de falta de Neca, o goleiro Quim não segurou a bola e ela sobrou para Dário, livre, empurrar para as redes. O gol desestabilizou o Benfica, com os jogadores nitidamente nervosos.

Na segunda etapa, o Benfica ensaiou uma pressão, mas sem resultados. O vitória de Guimarães perdeu Cléber aos 22 minutos, expulso após cometer falta dura sobre Petit. De nada adiantou ter um jogador a mais; o time da casa esbarrou nas boas defesas de Nilson e acabou derrotado.

Benny McCarthy foi decisivo na classificação do Porto. O sul-africano marcou os dois gols da equipe no triunfo por 2 a 1 sobre o Marítimo, fora de casa. Como a partida terminou empatada por 1 a 1 no tempo normal, houve a necessidade da disputa da prorrogação. O atacante deu a vaga ao Porto aos sete minutos do tempo extra, em um falha da defesa adversária.

O Marítimo fez seu primeiro jogo depois da demissão de Paulo Bonamigo. O comando da equipe ficou a cargo de João Abel. Porém, o Porto começou melhor e fez o primeiro aos 21 minutos. McCarthy marcou ao aproveitar um cruzamento de Ricardo Quaresma.

Doze minutos depois, Pepe fez um grande besteira. O defensor perdeu a bola na defesa e cometeu falta dentro da área. Kanu cobrou o pênalti e deixou tudo igual. No início da segunda etapa, Pepe complicou a situação do Porto ao ser expulso. No entanto, a equipe resistiu mesmo com um a menos e obteve a vaga nas semifinais na prorrogação.

O Sporting não sofreu tanto para passar para as semifinais. O time derrotou a Acadêmica por 2 a 0 fora de casa, com os gols marcados no segundo tempo. Aos cinco minutos, João Moutinho cruzou e Deivid pegou em cheio. No final, Liédson fez boa jogada e tocou para Nani chutar de direita e fechar o placar.

Quem também se garantiu no tempo extra foi o Vitória de Setúbal, atual campeão do torneio. Depois de empatar com o Boavista por 1 a 1 nos noventa minutos, o time conquistou a vaga graças ao gol marcado por Carlitos. Cadu colocou a mão na bola dentro da área. e o juiz Pedro Proença marcou o pênalti, convertido pela equipe da casa.